Biogene Amine können in durch mikrobielle Prozesse hergestellten Lebensmitteln bzw. in mikrobiell verdorbenen eiweißreichen Lebensmitteln in größeren Mengen vorkommen und somit bei bakteriellen Lebensmittelvergiftungen eine bedeutende Rolle spielen. Das Vorhandensein von bestimmten Aminen ist daher als Verderbskriterium bzw. als Kriterium zur Qualitätssicherung von Lebensmitteln von Interesse (z.B. Fisch- und Fleischerzeugnisse, Käse, Schokolade, Rotwein, Sauerkraut). Für die Bestimmung biogener Amine in Lebensmitteln war eine Methode für HPLC (Waters 600E) etabliert worden. Die Trennung von 18 Aminen wurde mit einer konventionellen Säule (NovaPak C₁₈; 4 µm; 3,9 x 150 mm) in ca. 24 Minuten erreicht. Die Vorsäulenderivatisierung erfolgte mittels AQC (6-Aminoquinolyl-N-hydroxysuccinimidylcarbamat) unter Verwendung des AccQ.Fluor Reagent Kit, die stabilen fluoreszierenden Derivate wurden mittels Fluoreszenz-Detektor erfasst. Diese HPLC-Methode wurde auf die UPLC (Waters Acquity) übertragen und optimiert, wobei eine Acquity UPLC-Säule (BEH C₁₈; 1,7 μm; 2,1 mm x 50 mm) verwendet wurde. Die Vorsäulenderivatisierung erfolgte mittels AQC, die Derivate primärer und sekundärer Amine wurden mittels UV-Detektor detektiert. Trotz geringerer Empfindlichkeit bei UV-Detektion der AQC-Derivate konnten Geschwindigkeit und Peakkapazität entscheidend gesteigert werden, sodass 20 biogene Amine innerhalb von nur 9 Minuten mit ausgezeichneter Auflösung getrennt werden konnten.

Biogene Amine in Lebensmitteln

Bei den biogenen Aminen handelt es sich um stickstoffhaltige, basische Verbindungen, die eine aliphatische, aromatische oder heterocyclische Struktur besitzen können. Aufgrund ihrer biotischen Herkunft und ihrer Wirkung in biologischen Systemen werden sie als „biogene Amine" bezeichnet. Biogene Amine werden im Allgemeinen je nach Anzahl ihrer enthaltenen Aminogruppen den Mono- bzw. den Polyaminen zugeordnet. Sie entstehen im Stoffwechsel von Tieren, Pflanzen oder Mikroorganismen. Da ihre Bildung größtenteils aus Aminosäuren erfolgt, sind besonders hohe Amingehalte in Lebensmitteln zu erwarten, bei deren Verarbeitung, Reifung oder Lagerung biochemische oder mikrobiologische Eiweißveränderungen wie Fermentation oder Verderb stattfinden.

Biogene Amine haben im Stoffwechsel und in Lebensmitteln eine vielseitige Bedeutung. Im Stoffwechsel wirken sie unter anderem als Hormone (Katecholamine, Serotonin), Wachstumsfaktoren (Putrescin, Spermidin, Spermin), dienen als Pharmaka und stellen Gewebsmediatoren dar (Histamin, Serotonin). In Lebensmitteln spielen sie eine Rolle als Aroma- und Geschmacksstoffe, als Vorstufen zur Biosynthese von Alkaloiden und Nitrosaminen, und tragen zur Qualitätsbeurteilung einiger Lebensmittel (z.B. Fischerzeugnisse) bei [1].

Im Stoffwechsel des Menschen führt der Abbau von Aminosäuren normalerweise nicht zu biogenen Aminen, diese können aber sehr leicht in Pflanzen und vor allem durch Mikroorganismen gebildet werden. Das erklärt ihr häufiges Vorkommen in Nahrungsmitteln, in denen sie originär, während der Herstellung oder bei Verderbsreaktionen entstehen können. Biogene Amine können grundsätzlich auf drei verschiedene Arten entstehen: durch Decarboxylierung von Aminosäuren, Aminierung von Aldehyden bzw. Ketonen sowie durch Abbau stickstoffhaltiger Verbindungen. In Lebensmitteln werden biogene Amine vorrangig durch eine Decarboxylierungsreaktion von Aminosäuren als Folge eines metabolischen Vorgangs in Tieren, Pflanzen oder Mikroorganismen gebildet. Die Entstehung biogener Amine ist damit abhängig vom Vorhandensein freier Aminosäuren, aus denen durch Aktivität der entsprechenden Decarboxylasen die korrespondierenden biogenen Amine gebildet werden. Decarboxylasen sind in tierischen und pflanzlichen Zellen sowie in Mikroorganismen nachzuweisen, wobei besonders Bakterien (z.B. auch Lactobacillen und Enterococcen in Käse) eine hohe Decarboxylaseaktivität besitzen können, was das Vorkommen von Aminen in fermentierten bzw. Verderbsreaktionen unterworfenen eiweißreichen Lebensmitteln erklärt.

Der Verzehr aminhaltiger Nahrung führt meist nicht zu gesundheitlichen Störungen, da der menschliche Organismus gewebseigene Kontrollmöglichkeiten sowohl hinsichtlich interner biogener Amine in Geweben als auch hinsichtlich exogen herangeführter Amine hat. Erst bei einem Überangebot von Aminen oder bei Insuffizienz der Regulationsmechanismen können Intoxikationen durch biogene Amine entstehen. Hohe Gehalte an biogenen Aminen in Lebensmitteln können besonders bei empfindlichen Personen zu gesundheitlichen Störungen wie Kopfschmerzen, Hautrötungen, Übelkeit und Schwin-delgefühl führen (pharmakologische Lebensmittelintoleranz). Dies stellt vor allem bei jene Personen ein Risiko dar, bei denen der Abbau biogener Amine durch die körpereigenen Mono- und Diaminoxidasen gehemmt ist (genetische Disposition oder durch Medikamente bedingt). Die Entgiftung von Histamin kann außerdem durch die Anwesenheit anderer Diamine wie Cadaverin, Putrescin oder Spermin kompetitiv gehemmt werden, was die Verstärkung der Histamintoxizität durch gleichzeitige Einnahme von Cadaverin oder Putrescin erklärt. Zudem ist bekannt, dass Ethanol eine Monoaminoxidase-hemmende Wirkung besitzt, was bei zusätzlicher Aufnahme von Alkohol (z.B. Wein und Käse) zu einer Steigerung der Absorption und der Toxizität von Histamin führen kann. Das Vorhandensein von bestimmten Aminen ist daher als Verderbskriterium bzw. als Kriterium zur Qualitätssicherung von Lebensmitteln von Interesse (z.B. Fisch- und Fleischerzeugnisse, Käse, Schokolade, Rotwein, Sauerkraut) [1-3, 10].