Cyclobis[4]helicene erinnern an M. C. Eschers "Penrose-Treppe" (Ascending and Descending) - diese molekulare optische Täuschung entdeckten Hiroyuki Isobe und ein Team von der Tohoku University und der Tsukuba University (Japan) als sie das Molekül synthetisierten und seine Struktur analysierten. Ein [4]Helicen besteht aus vier planaren aromatischen Kohlenstoffsechsringen, die miteinander über je eine gemeinsame Kante gewinkelt verknüpft sind. Zwei solcher Einheiten kuppelten die japanischen Wissenschaftler ringförmig über zwei Einfachbindungen aneinander, wobei sich die Moleküle aus räumlichen Gründen spiralförmig winden müssen. Dargestellt als perspektivische zweidimensionale Strichzeichnung erweckt das Doppel-Helicen den Eindruck der Penrose-Treppe: Beide Hälften führen treppab, trotzdem landet man beim gedanklichen Rundgang nach einer Umdrehung natürlich wieder am Ausgangspunkt. Die Lösung des optischen Verwirrspiels zeigt sich, wenn man das Molekül von der Seite darstellt: Die axiale Drehung der Einfachbindungen zwischen den zwei Bausteinen ermöglich die geneigte Orientierung der Helicen-Ringsysteme.
Hiroyuki Isobe hofft, dass diese Molekülklasse interessante Perspektiven als Baustein für Flüssigkristalle eröffnen könnte.
Originalliteratur:
Waka Nakanishi, Taisuke Matsuno, Junji Ichikawa, Hiroyuki Isobe; Illusory Molecular Expression of "Penrose Stairs" by an Aromatic Hydrocarbon; Angewandte Chemie, 123: n/a., doi: 10.1002/ange.201102210
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