Neue Methode zur Synthese komplexer Moleküle

Wissenschaftler lassen mittels Dominoreaktion funktionelle Gruppen wandern

  • Dominoreaktion: Die Ausgangsmaterialien werden durch den Katalysator in das hochreaktive Amin-Intermediat überführt (Mitte oben), das dann durch eine selektive Amin-Wanderung das Produkt bildet. Bild: Sebastian Ahles, Andreas H. Heindl, Lea E. Schäfer.Dominoreaktion: Die Ausgangsmaterialien werden durch den Katalysator in das hochreaktive Amin-Intermediat überführt (Mitte oben), das dann durch eine selektive Amin-Wanderung das Produkt bildet. Bild: Sebastian Ahles, Andreas H. Heindl, Lea E. Schäfer.

Die Entwicklung neuer effizienter Synthesemethoden ist eines der wichtigsten Ziele der chemischen Forschung. Dabei ist die Kombination von mehreren Reaktionen in eine Operation besonders attraktiv. Diese auch Dominoreaktionen genannten Transformationen ermöglichen es, hochreaktive Intermediate herzustellen, die dann unmittelbar in einer weiteren Reaktion umgesetzt werden.

Dieses Prinzip hat eine Arbeitsgruppe von Prof. Dr. Hermann A. Wegner am Institut für Organische Chemie der Justus-Liebig-Universität Gießen (JLU) für die Synthese von Aminodihydronaphthalinen genutzt. Diese Moleküle können als Vorläufer für die Herstellung von Aminotetralinen dienen, die das Grundgerüst verschiedener bioaktiver Verbindungen bilden, unter anderem von Antidepressiva.

Nachhaltige Dominoreaktionen 

Mittels Dominoreaktionen können in einer einzigen Prozedur komplexe Moleküle hergestellt werden, die in separaten Einzelschritten nicht zu machen wären. Gleichzeitig zeichnet sich diese Art von Reaktion durch Nachhaltigkeit aus, da Reinigungsschritte eingespart werden können, für die Zeit und Chemikalien benötigt werden.

Die an der JLU angewandte Methode basiert auf einer sogenannten Diels-Alder-Reaktion, die durch einen Katalysator mit zwei Bor-Atomen ermöglicht wird. Dadurch entsteht ein hochreaktives Amin-Intermediat, das durch die selektive Wanderung der Amingruppe (Amintransfer) um zwei Kohlenstoffatome stabilisiert wird. Die Triebkraft der Reaktion ist ein grundlegendes Konzept in der organischen Chemie, die Aromatizität, mit der die besonderen Eigenschaften der Gruppe der Aromaten beschrieben werden.

Weitere Gruppen-Transferreaktionen geplant

Die generelle Reaktivität in dieser Dominoreaktion verspricht Anwendungen für die Entwicklung weiterer selektiver Gruppen-Transferreaktionen, die einen effizienten und nachhaltigen Zugang zu komplexen funktionalen Molekülen erlauben. Die Arbeitsgruppe von Prof. Wegner erforscht grundlegende Prinzipien in der physikalisch-organischen Chemie und wendet diese für die Methodenentwicklung und zur Herstellung neuer molekularer Materialien an.

Originalveröffentlichung:

Sebastian Ahles, Silas Götz, Luca Schweighauser, Mirko Brodsky, Simon N. Kessler, Andreas H. Heindl und Hermann A. Wegner: A Concerted Amine Group Transfer Reaction Driven by Aromaticity, Org. Lett. (2018); DOI: [10.1021/acs.orglett.8b02967].

Weitere Informationen:

Justus-Liebig Universität Gießen

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