Neues Verfahren zur Amidreduktion

Metallfreie Katalyse bei niedrigeren Temperaturen und geringerem Druck

  • Prof. Dr. Jan Paradies, Leiter des Arbeitskreises Organische Chemie an der Universität Paderborn  (Quelle: Universität Paderborn)Prof. Dr. Jan Paradies, Leiter des Arbeitskreises Organische Chemie an der Universität Paderborn (Quelle: Universität Paderborn)

Stickstoffhaltige Moleküle sind unerlässliche Bausteine unseres täglichen Lebens. Man findet sie in Kunst-, Farb- und Wirkstoffen, aber auch als Vitamine in Nahrungsmitteln oder in biologisch wichtigen Molekülen wie Enzymen, Peptiden oder Proteinen. „Daher ist die Herstellung, Umwandlung und Verarbeitung stickstoffhaltiger Moleküle in Produkten von hoher Bedeutung“, sagt Prof. Dr. Jan Paradies, Leiter des Arbeitskreises Organische Chemie an der Universität Paderborn. Interessant sei dies insbesondere, wenn es darum ginge, die Entwicklung nachhaltiger chemischer Methoden zu erforschen.

Bisher: Aufwendige Umwandlung aus Amiden in Amine

In Paderborn ist es nun gelungen sogenannte Amidreduktionen metallfrei und bei niedrigen Temperaturen sowie geringerem Druck durchzuführen. Die Herstellung von stickstoffhaltigen Verbindungen, wie beispielsweise Aminen, erfolgt üblicherweise durch die Reduktion von Amiden. Amide spielen in der Natur und in biochemischen Prozessen eine entscheidende Rolle in Form von Peptiden und Enzymen. Da Peptide, die aus Amidbindungen aufgebaut sind, sehr stabile Moleküle sind, ist die Umwandlung von Amiden in Amine sehr aufwendig und benötigt u. a. Metalle als Katalysatoren und hohe Temperaturen.

Durchbruch mit metallfreiem System

„Uns ist es nun gelungen, diese chemisch enorm stabilen Bindungen mit einem metallfreien Katalysator mit Wasserstoff als Reduktionsmittel in Amine zu überführen“, so Paradies. Eine derartige Umwandlung sei selbst mit etablierten, metallbasierten, Katalysatoren eine sehr hohe Herausforderung und es würden drastische Bedingungen, wie Temperaturen von 130 °C bis 160 °C und bis zu 120 bar Wasserstoffdruck benötigt. „Unser metallfreies System erlaubt diese Reduktion schon bei 50 °C bis 70 °C und nur 80 bar Wasserstoffdruck.“ Dabei werde ausschließlich die Peptidbindung reduziert und weitere funktionelle Gruppen im Molekül nicht angegriffen.

Paradies: „Die chemische Industrie produziert aktuell Spezialintermediate über die metallkatalysierte Hydrierung, da die großtechnischen Anwendungen zu energieineffizient sind. Die neue Methode erlaubt es nun das Produktportfolio mit gleichzeitiger Energieersparnis zu erweitern.“

Originalveröffentlichung:

N. Sitte, M. Bursch, S. Grimme, J. Paradies: Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation. J. Am. Chem. (2019); DOI: 10.1021/jacs.8b12997

Weitere Informationen:

Universität Padeborn

 

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